Действие фильма происходит в 1992 году в Нью-Йорке. Мелкий жулик Томас Греко – истинный фанат мафии и классических гангстерских фильмов. Он пытается найти способ, благодаря которому один из его героев, босс мафии Джон Готти, судимый за многочисленные преступления в федеральном суде, может быть оправдан. В эпоху, когда большинство членов банд носят спортивные костюмы, Томас старается выглядеть как парни из старых фильмов. Чем, вероятно, и привлекает внимание Роуз, пожилой женщины, в которой находит единомышленницу.

Два наемных убийцы получают от босса задание - провернуть одно дело в Лондоне, но это дело они проваливают. Босс отправляет их в тихий городок Брюгге, чтобы там они могли отсидеться, пока уляжется весь шум. В Брюгге киллеры отдыхают и развлекаются, пока один из них не получает задание – убрать второго киллера. Но, за время, проведенное вместе, киллеры так сдружились, что поднять пистолет друг на друга уже не могут. Тогда босс сам решает отправиться в Брюгге, чтобы самостоятельно устранить обоих неудачливых киллеров.

Фильм повествует о том, как простой американский парень ищет свое счастье в сложном мире бизнеса. Картина основана на реальных событиях, но ситуация, описанная в ней типична для многих людей, причем не только в США. Главный герой - Крис Гарнер, лишившись работы, расстается с женой и сам воспитывает ребенка. От нехватки денег он хватается за любые предложения. Например, пытается продать медицинское оборудование. Пережив практически нищенское существование и ночлег в доме для бездомных, он устраивается на курсы трейдеров. Благодаря своему упорству по окончании курсов Крис получает перспективную должность, которая уже через несколько лет приносит ему большие доходы. .